席夫试验

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席夫试验(Schiff test),由德国化学家雨果·席夫(Hugo Schiff)发明[1]的一种检验醛类的方法,与醛类反应会呈现紫红色。[1] 
中文名
席夫试验

席夫试验呈色原理

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Schiff试剂由碱性品红亚硫酸氢钠两种主要的化合物组成。
碱性品红大多是由盐酸蔷薇苯胺(C19H18N3Cl)与盐酸副蔷薇苯胺的混合物所组成。它与亚硫酸混合后脱去水分子产生加成反应即变无色。
无色的碱性品红-亚硫酸加成物再与醛作用后,起初亦生成无色化合物,但接着失去与碳结合的磺酸基分子而成醌型结构的化合物,呈现出紫红色。此紫色产物加硫酸后褪色,但甲醛与希夫试剂生成的紫红色产物加硫酸后颜色不消失,故可利用此方法区分甲醛与其他醛类。日常生活中可作为检验假酒的试剂。

席夫试验检验假酒

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日常生活中常用作检验假酒中甲醇含量的试剂,可使甲醇变成紫红色的产物。
其原理为:甲醇在酸性条件下,被过锰酸钾(KMnO4)氧化为甲醛(HCHO),过量的过锰酸钾及在反应中产生的二氧化锰(MnO2)用草酸-硫酸溶液除去;在酸性下,甲醛会与Schiff试剂反应,使与氧化生成的甲醛作用结合成紫红色的类。

席夫试验组织切片染色应用

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组织学上,利用PAS染色法PeriodicAcid-Schiff stain,过碘酸H5IO6+ 席夫试剂)可染出组织中含有的大分子糖类。过碘酸把糖类相邻两个碳上的羟基氧化成醛基,再用Schiff试剂和醛基反应使呈现紫红色。PAS经常用于结缔组织黏液的染色。[2] 
参考资料